George Gastin se dedica a inyectar dinero en los bolsillos de sus clientes destrozando sus coches para que puedan embolsarse el seguro. Estamos en el San Francisco de finales de los cincuenta, George tiene veintipocos y está enamorado; el jazz anima las noches y las aventuras. Un día George recibe un encargo ligeramente distinto; el coche que tiene que destrozar es un Cadillac blanco, un regalo que nunca llegó a entregarse a alguien que ya no está: Big Bopper, un rockero primigenio muerto en un accidente de avión junto a Buddy Holly y Ritchie Valens. Cuando las cosas en su vida se empiezan a torcer, George decide darle un giro imprevisto a su última misión: llevar el Cadillac hasta la tumba de Bopper, en pleno Texas, y prenderle fuego en una pira de homenaje.