Una vez al año, la ciudad de Halloween se encarga de traer al Mundo Real la fiesta de Halloween a pesar de que su rey, Jack Skellington, está cansado de tener que planificarla año tras año.
Un buen día, Jack y su perro Zero se pierden por el bosque mientras paseaban distraídos. Es entonces cuando Jack descubre algo que no esperaba encontrar: la ciudad de la Navidad.
Al adentrarse en ese nuevo mundo quedará fascinado por la alegre decoración en sus calles, donde sus habitantes ultiman los preparativos navideños mientras los niños se divierten lanzándose bolas de nieve. Ante todo, quedará cautivado por Santa Claus el amable y cariñoso rey de la ciudad de la Navidad.
Rodeado de tanta belleza, Jack tomará la osada decisión de sustituir a Santa Claus para poder crear su propia versión de la Navidad. Para conseguir su objetivo, enrolará a todos los habitantes de la ciudad de Halloween en un proyecto gigantesco sin darse cuenta de la preocupación que le causa todo aquello a la muñeca Sally. Jack, que ha vivido siempre sin conocer el amor y el cariño, descubrirá la existencia de Sally que le ha amado en secreto.